O isobuteno é um bom agente de proteção para grupos carboxila e hidroxila. Pode sofrer reações fotoquímicas de cicloadição, cicloadição catalisada por ácido, alquilação e carbeno com enonas.
Grupos de proteção
O isobuteno é amplamente utilizado para proteger os ácidos carboxílicos para gerar ésteres terc-butílicos correspondentes. Ácidos como ácidos graxos, ácidos aromáticos e aminoácidos protegidos contra nitrogênio podem ser protegidos por isobutileno. Os ésteres terc-butílicos com impedimento estérico são difíceis de saponificar, mas podem ser hidrolisados sob catálise ácida.
Cicloadição sob condições de luz
O isobuteno pode ser amplamente usado para sofrer cicloadição com enonas. O isobutileno fortemente protonado freqüentemente sofre cicloadição estereosseletiva. Ciclohexenona, ciclopentenona e enonas com grupos funcionais podem sofrer cicloadição com isobutileno. A cicloadição de Paterno-Buchi envolvendo isobutileno pode produzir uma variedade de hidrocarbonetos oxirano diferentes.
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